Secondo la leggenda, la sua particolare forma ad orecchio d'asino fece del pittore Caravaggio, che si recò nella città di Arezzo nel 1608 in compagnia dello storico siracusano Vincenzo Mirabella, l'espressione Orecchio di Dionisio. Secondo la tradizione infatti il tiranno Dionisio fece scavare la grotta dove si rinchiudevano i prigionieri e, appostato all'interno di una cavità superiore, ne ascoltava i discorsi. Grazie alla sua forma, l'Orecchio di Dioniso possiede caratteristiche acustiche tali da amplificare i suoni fino a 16 volte. [2]
Secondo le ricostruzioni di Eliano, Dionisio avrebbe rinchiuso il poeta Filosseno, con la colpa di non aver apprezzato le opere letterarie del tiranno, in questo luogo o nella vicina "Grotta dei cordari". Eliano afferma infatti che il poeta era stato imprigionato: "nella più bella grotta delle Latomie, dove aveva composto il suo capolavoro, il Ciclope: grotta che poi prese il suo nome".