Selon la légende, sa forme particulière d'oreille d'âne a fait du peintre Caravage, qui s'est rendu dans la ville d'Arezzo en 1608 en compagnie de l'historique Syracuse Vincenzo Mirabella, l'expression Orecchio di Dionisio. Selon la tradition, en effet, le tyran Denys fit creuser la grotte où les prisonniers étaient enfermés et, tapi dans une cavité supérieure, il écouta leurs discours. Grâce à sa forme, l'Oreille de Dionysos possède des caractéristiques acoustiques telles qu'elle peut amplifier les sons jusqu'à 16 fois. [2]
D'après les reconstitutions d'Eliano, Dionisio aurait enfermé le poète Filosseno, avec le tort de ne pas apprécier les oeuvres littéraires du tyran, en ce lieu ou dans la "Grotta dei cordari" voisine. Eliano affirme en effet que le poète avait été emprisonné : « dans la plus belle grotte du Latomie, où il avait composé son chef-d'œuvre, le Cyclope : grotte qui prit plus tard son nom ».