Según la leyenda, su particular forma de oreja de burro hizo que el pintor Caravaggio, que viajó a la ciudad de Arezzo en 1608 en compañía del histórico siracusa Vincenzo Mirabella, la expresión Orecchio di Dionisio. De hecho, según la tradición, el tirano Dionisio hizo cavar la cueva donde se encerraban los prisioneros y, acechando en una cavidad superior, escuchaba sus discursos. Gracias a su forma, la Oreja de Dionisio tiene características acústicas como para amplificar los sonidos hasta 16 veces. [2]
Según las reconstrucciones de Eliano, Dionisio habría encerrado al poeta Filosseno, con la culpa de no apreciar las obras literarias del tirano, en este lugar o en la cercana "Grotta dei cordari". Eliano afirma en efecto que el poeta había sido encarcelado: "en la cueva más hermosa de Latomie, donde había compuesto su obra maestra, el Cíclope: cueva que más tarde tomó su nombre".